Pridokarbazol alkaloitlerinin sentezi için yeni bir sentetik yaklaşım

Abstract

Bu çalışmada iki farklı sentez planı kullanılarak yeni pridokarbazol türevleri sentezlenmeye çalışılmıştır. Birinci sentez planında D-tipi sentez stratejisi izlenmiştir. Bu yöntemde daha önceden sentezlenen etil 4-metil-1,2,3,4-tetrahidro-9H-karbazol-3-karboksilat başlangıç maddesinden yola çıkılarak, 6H-pirido[4,3-b] karbazol türevleri için yeni öncü bileşik olan 11-metil-2-tosil-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahidro-6H-pirido[4,3-b]karbazole-5-on sentezlenmeye çalışılmıştır. İkinci sentez planında ise B-tipi sentez stratejisi izlenmiştir. Bu yöntemde p-amino asetofenon başlangıç bileşiğinden yola çıkılarak Japp-Klingemann reaksiyonuyla elde edilecek yeni 6H-pirido[4,3-b]karbazol türevleri sentezlemek için anahtar bileşik olan aminoizokinolin türevleri sentezlenmeye çalışılmıştır Sonuç olarak bu çalışmada anti tümör aktifliğe sahip piridokarbazol türevleri için iki farklı sentez stratejisi uygulanarak iki farklı öncü bileşik sentezlenmeye çalışılmıştır. Sentezlenen maddeler kolon kromatografisi yöntemiyle saflaştırılmış, yapıları IR ve 1H-NMR gibi spektroskopik teknikler kullanılarak aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler: Alkaloitler, Pridokarbazol, elliptisin, olivasin, izokinolin. In this study a new pyridocarbazole derivative was tried to synthesize by using two different synthesis methods. In the first synthetic pathway D-type synthetic strategy was used. So, ethyl 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxylate which was synthesized previously was used as a starting compound to construct a new precursor compound 11-methyl-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5-one for the synthesis of 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives. In the second synthetic pathway B-type synthetic strategy was used. So, p-amino acetophenone was used as a starting compound to synthesize a key product aminoisoquinoline derivative for the synthesis new 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives via Japp-Klingemann reaction. So in this study we tried to synthesize two new precursor compounds for the synthesis of antitumor active pyridocarbazole derivatives via two different synthetic pathways. Synthesized compounds were purified by using column chromatography and their structures were identified by using IR and 1H NMR spectroscopic techniques. Keywords: Alkaloids, Pyridocarbazole, ellipticine, olivacine, isoquinoline.