Aspidosperma alkaloitlerinin temel iskeletinin sentezi için gerekli ara ürünlerin sentezi

Abstract

Alkaloitler azot atomları içeren doğal olarak meydana gelmis kimyasal bilesiklerdir. Biyogenetik ve yapısal olarak alkaloitler çesitlidir. İndol alkaloitleri doğal olarak oluşan biyoaktif alkaloitlerin büyük gruplarından biridir. Aspidosperma tip indol alkaloitleri önemli biyolojik aktiviteleri ile alkaloitlerin büyük bir grubunu teskil eder. Böyle alkaloitlerin temel iskelet özellikleri pentasiklik sistemidir. Şimdiye kadar Apocynaceae familyasının bazı cinslerinden 250 den fazla Aspidosperma alkaloiti izole edilmistir. Aspidosperma alkaloitleri yapısal karmasıklıkları ve çesitli biyolojik aktiviteleri nedeniyle uzun zamandır sentetik çalısmaların hedefi olmustur. Bu çalısmada, temel Aspidosperma iskeletinin sentezi için piridokarbazol türevlerinin birkaç öncülü sentezlendi. Bu amaç için iki farklı plan kullanıldı. İlk plan 6 basamaktan olusmaktadır fakat ikincisi sadece 3 basamağa sahiptir. Her iki planda islevseldir. Farklı ara ürünler olusturuldu ve bunlardan 6 sı ilk kez sentezlendi. Böyle ara ürünlerin farklı biyolojik aktivitelere sahip olmaları muhtemeldir. Sentezlenen bilesikler kromatografik yöntemler kullanılarak saflastırıldı ve yapıları FT-IR ve 1H-NMR kullanarak aydınlatıldı. Alkaloids are naturally occurring chemical compounds containing nitrogen atoms. Biogenetically and structurally alkaloids are diverse. Indole alkaloids is one of major groups of naturally occurring bioactive alkaloids . Aspidosperma type indole alkaloids constitute a large group of alkaloids with important biological activities. The basic skeletal features of these alkaloids are pentacyclic framework. So far some genus of the Apocynaceae family more than 250 aspidosperma alkaloids have been isolated. The Aspidosperma alkaloids have long been the target of synthetic studies due to their structural complexity and various biological activities. In this study, several precursors of pyridocarbazole derivatives were synthesized for the synthesis of basic aspidosperma skeleton. Two different schemes were used for this aim. First scheme has six steps but the second one has only three steps. Both of schemes are functional. Different intermediates were created and six of which were synthesized for the first time. These intermediates are likely to have different biological activities. Synthesized compounds were purified by using chromatographic methods and their structures were illuminated by using FT-IR and 1H-NMR.