Diketopirolopirol sınıfı pigmentlerin organik sıvı ve katı fazlara uyumlu antisimetrik türevlerinin sentezleri ve katı matriksler içerisindeki fotofiziksel - fotokimyasal davranışlarının incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, yüksek performanslı pigment sınıfına dahil olan floresans özellikte 3 ve 6 konumlarından antisimetrik diketopirolopirol (DPP) pigmentleri sentezlenmiş ve N- ve N,N'- alkilasyon çalışmaları yapılarak çözünürlükleri araştırılmıştır. Antisimetrik DPP türevlerini oluşturmak amacıyla iki farklı yol izlenmiştir. DPP halkasının 3 ve 6 pozisyonlarında farklı aromatik gruplar (fenil, p-tolil, p-metoksifenil ve piridin) olacak şekilde 7 farklı pigment sentezlenmiş ve sentezlenen antisimetrik pigmentlerin azot atomlarına 3 farklı alkil grubu bağlanarak N-alkil ve N,N'-dialkil DPP'lerden toplam 13 adet çözünür türev elde edilmiştir. Bunun yanında 3,6-difenil DPP sentezlenmiş, N-alkilasyon reaksiyonları ile çıkış maddelerinin mol oranları değiştirilip N,N'-dialkil türevleri yanında 3 adet N-alkil türevi izole edilmiştir. Sentezlenen tüm türevlerin yapıları FT-IR ve 1H-NMR spektroskopisi yöntemleri ile karakterize edilmiş ve farklı çözücüler ile katı matriks içerisinde UV-vis absorpsiyon ve emisyon spektrumları alınarak fotofiziksel parametreleri ve fotokararlılıkları belirlenmiştir. In this study, the high performance class of diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments which were antisymmetric on the 3 and 6 positions were synthesized and their solubility was examined to carry out N- and N,N?-alkylation processes. For this purpose, firstly 3,6-diphenyl DPP derivatives were synthesized and their N-alkylation reactions were carried out by changing the mole rates of the starting materials. Eventually, three N-alkyl derivatives were isolated. Secondly, the 7 DPP pigments which have different aromatic groups (phenyl, p-tolyl, p-methoxyphenyl and pyridine) on 3 and 6 positions were synthesized. Then, 3 different alkyl groups were connected to the nitrogen atoms of the DPP pigments and 13 soluble derivatives which known as N-alkyl and N,N?-dialkyl were obtained. All of the derivatives were characterized with FT-IR and 1H-NMR spectroscopic techniques. UV-vis absorption and emission spectra of the antisymmetric N-alkyl and N,N?-dialkyl derivatives were measured and their photophysical parameters and photostability behaviours were determined