Pirido [3,4-b] karbazol ve pirido [4,3-c] karbazol halka sistemlerinin sentezi

Abstract

Karbazol molekülünün a,b ve c yüzlerine, piridin molekülü 2,3 ve 3,4 bölgesinden bağlandığı zaman 6 adet kinolin, 6 adet izokinolin olmak üzere 12 adet izomerik pridokarbazol bileşiği meydana gelir. Bu çalışmada bir piridokarbazol türevi olan 1-metil-10H-pirido[3,4-b]karbazol, 1-fenil-10H-pirido[3,4-b]karbazol, 1-metil-7H-pirido[4,3-c]karbazol ve 1-fenil-7H-pirido[4,3-c]karbazol D tipi sentez planına göre sentezlenmeye çalışılmıştır. Bunun için ticari olarak satılan 4-okso siklohekzan karboksilat bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Ardışık sentez basamakları ile dördüncü halkanın oluşumu sağlanmaya çalışılarak piridokarbazol türevi sentezlenmeye çalışılmıştır. Ayrıca N-[2-(9H-karbazol-3-il)etil]asetamid ve N-[2-(9H-karbazol-3-il)etil]benzamid bileşikleri yeni türevlerin sentezlenmesine olanak sağlayacak bir ara ürün olarak sentezlenmiş ve yapıları aydınlatılmıştır. Sentezlenen maddelerin kromatografik yöntemlerle saflaştırılması yapılmış ve yapıları FT-IR ve 1H-NMR ile aydınlatılmıştır. The fusion of the carbazole nucleus at the a, b, and c positions with the pyridine ring at the 2,3- and 3,4-positions results in 12 isomeric pyridocarbazoles, six belonging to the quinoline and six to the isoquinoline series. In this study, 1-methyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazole, 1-phenyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazole, 1-methyl-7H-pyrido[4,3-c]carbazole and 1-phenyl-7H-pyrido[4,3-c]carbazole, which is a pyridocarbazole derivative, was synthesized via D type synthesis plan. So, for commercially selling 4-oxo cyclohexane carboxylate which was synthesized earlier was used as a starting compound. The pyridocarbazole derivative was synthesized by consecutive synthesis steps to form the forth cycle of this compound. N-[2-(9H-carbazole-3-il)etil]acetamide and N-[2-(9H-carbazole-3-il)etil]benzamide was also synthesized as a midproduct to synthesize new derivatives and its structure was exposed. Synthesized compounds were purified by using chromatographic methods and their structures were identified by using FT-IR and 1H-NMR.